2005 erscheint die Sport-Version des Stadtflitzer's Smart FourTwo. Im Heck des Roadster ist der gleich Motor wie der des Smart FourTwo's eingebaut. Mit dieser Motorisierung kommt die kleinen Flitzer auf eine Höchstgeschwindigkeit von bis zu 175 km/h. Wie in seinem Antriebs-Spender, finden auch im Smart Roadster nur zwei Personen platz. Dafür fasst der Kofferraum des Roadster aber bei weitem mehr, als der Kofferraum des FourTwo. Nur preislich schlägt der Roadster seinen Vorgänger nicht. während man für einen guten Smart FouTwo gerade mal 1.500€ bezahlen muss, ist ein gutes Exemplar des Smart Roadster erst ab 3.000. Beide sind aber extrem langlebig und erfreuen sich bis heute großer Beliebtheit.